Largo regreso a la cima (1990-2000)

El ciclo de victorias se rompió en 1991 con el Dream Team del FC Barcelona dirigido por Johan Cruyff que logró ganar 4 ligas consecutivas y una Copa de Europa en 1992. Durante esos años, el Madrid solo ganó una Copa del Rey en 1993. Además, perdió las ligas de 1992 y 1993 en el último partido contra el CD Tenerife. Al final de esa época oscura, la Quinta del Buitre se disolvió con la marcha de Butragueño, Vázquez y Míchel del conjunto blanco. Sin embargo, otro gran jugador de la historia blanca surgía de la cantera: Raúl González Blanco. En 1995, el Madrid volvió a ganar la Liga bajo la dirección técnica de Jorge Valdano tras una profunda reestructuración deportiva con los fichajes de Laudrup, Amavisca y Redondo.

Sin embargo, para la temporada 1995/1996 el equipo no se reforzó prácticamente y Valdano fue despedido mientras Mendoza dimitía debido a los malos resultados deportivos y la enorme deuda que acumulaba el Real Madrid, siendo sucedido por Lorenzo Sanz. El Real Madrid culminó esa temporada fuera de los puestos europeos, por lo cual no disputó ninguna competición europea en la campaña siguiente. Después de una radical reestructuración deportiva, el Madrid ganó la Liga 1996/1997 siendo dirigido por Fabio Capello, pero éste abandonó al club debido a sus discusiones y conflictos con Sanz, siendo sucedido por Jupp Heynckes.

El equipo blanco dirigido por Heynckes ganó la Séptima Copa de Europa (renombrada Liga de Campeones) en 1998, al vencer en la final a la Juventus de Turín por un solitario gol que marcó en el minuto 66 del encuentro Pedja Mijatovic, rompiendo con la sequía de 32 años sin ganarla, pero fue despedido por los malos resultados ligueros. Tras una temporada sin títulos, Vicente del Bosque llegó al banquillo merengue en noviembre de 1999, haciendo debutar al joven y prometedor arquero Iker Casillas. Del Bosque logró conquistar nuevamente la Liga de Campeones en el 2000 tras derrotar por 3-0 en la final al Valencia C.F. en París. Poco después, Florentino Pérez fue elegido nuevo presidente del Real Madrid con la promesa de acabar con la galopante deuda del club y fichar a Luís Figo, emblema y capitán del F.C. Barcelona.